Jelle, ook vrachtwagenchauffeur, is bijna net zo oud als de Truckersdag zelf. In 1991 zette zijn opa Bertus Brands het evenement voor het eerst op poten, met als doel transport en trucks te promoten. Het festijn Truckstar, toen nog in Zandvoort in plaats van Assen, was zijn voorbeeld. Maar dan kleinschaliger, gemoedelijker en minder commercieel. Geen hoge entreeprijzen, maar gratis zodat iedereen kon komen. En dat deden ze, met duizenden tegelijk.