De oudste boerderij, thans Pieperij 2, dateert van 1810, maar de plek is al sinds de late middeleeuwen bewoond geweest. Vanuit deze boerderij, bewoond door een familie Pieperij, later via vrouwelijke lijn door de familie Veeningen, is in de 19e eeuw een viertal andere boerderijen gesticht. In de eerste helft van de 20e eeuw werden in het veld van Pieperij meerdere ontginningsboerderijtjes gesticht. Door de slechte economische situatie in de jaren dertig was het voor de eerste generatie boeren hier een zwaar bestaan. Thans wordt er alleen op boerderij Pieperij 7 nog geboerd, op landerijen die eigendom zijn van Stichting ‘Het Drentse Landschap’.